用猪去氧胆酸立体选择性合成脑甾醇的新方法

作者：白晓杰; 吴四维; 周向东

来源：第三军医大学学报, 2016, 38(11): 1313-1318.

DOI：10.16016/j.1000-5404.201601023

• 脑甾醇
• 猪去氧胆酸
• 乙酰链甾醇
• Sharpless不对称羟化反应
• 立体选择性

目的探讨立体选择性合成脑甾醇的新方法。方法以猪去氧胆酸为原料,经甲酯化、还原、Wittig反应、Sharpless不对称双羟化等9步反应合成脑甾醇,其中以乙酰链甾醇为关键中间体,以Sharpless不对称双羟化反应为关键步骤。结果以52%的总收率、97%de的立体选择性合成脑甾醇,其结构用质谱(MS)、核磁共振氢谱(1HNMR)、核磁共振碳谱(13CNMR)、红外光谱(IR)和元素分析等证实。结论新的合成方法立体选择性高、收率高、每个中间体均为晶体易于重结晶纯化,可用于大量合成脑甾醇。

• 单位
  生物工程学院; 第三军医大学; 重庆工商大学