有机催化动态动力学拆分对映选择性合成含磷手性螺烯

作者：黄争艳; 谢建华^*

来源：有机化学, 2023, 43(12): 4308-4310.

<正>手性螺烯是一类由多个芳香环稠合而成的非平面螺旋形手性分子.由于其具有共轭多环芳烃结构以及独特的螺旋手性,手性螺烯在不对称催化、分子识别及分子机器等研究领域已得到了广泛应用[1].因此,发展手性螺烯不对称合成的简洁、高选择性的新方法和新策略一直受到重视.就不对称催化合成方法而言,过渡金属催化在手性螺烯的不对称合成中应用最早,并得到了快速的发展[2].相对而言,有机小分子催化实现手性螺烯的不对称合成却相对滞后,虽然近年来取得了显著进展,但已发展的有机催化不对称合成方法仍然稀少.2014年,List等[3]用手性磷酸催化不对称Fischer吲哚化实现了有机催化手性螺烯的不对称合成.随后,闫海龙等[4]报道了辛可宁衍生硫脲催化含炔基2-萘酚的不对称去芳构化杂-Diels-Alder合成了手性氧杂螺烯;杨晓瑜等[5]利用手性磷酸催化三组分连续Povarov环化和氧化芳构化合成了含吡啶手性氮杂螺烯;采用相似的方法,李鑫等[6]也实现了含喹啉手性氮杂螺烯的不对称合成.Bonne等[7]用奎宁衍生的方酰胺催化二萘呋喃醇与氯硝基烯烃的不对称Michael加成/O-烷基化/消除串联反应实现了系列手性氧杂螺烯的不对称合成.总体而言,虽然采用不对称催化已实现了多种手性螺烯的不对称合成,但导向性合成特定结构和性质的手性螺烯的研究仍然较少,相应的不对称催化合成方法也缺乏.

• 单位
  元素有机化学国家重点实验室; 南开大学