脯氨酰胺衍生的新型噻吩-叔胺手性N-氧化物的合成

作者：田方丽; 王宇恒; 张磊; 刘雄利; 邓国栋^*

来源：合成化学, 2023, 31(09): 702-706.

DOI：10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.23092

• 脯氨酰胺
• 噻吩-2-甲醛
• 叔胺手性N-氧化物
• 新配体
• 缩合环化反应
• N-氧化反应

叔胺手性N-氧化物配体的结构多样性合成对金属不对称催化反应具有重要意义。为了拓展手性N-氧化物配体的化学空间，以光学纯的脯氨酰胺或羟脯氨酰胺(1)与各种取代的噻吩-2-甲醛(2)发生缩合环化反应，生成缩合的中间体(3),然后中间体(3)中的氮原子在氧化剂m-CPBA(间氯过氧苯甲酸)的作用下发生N-氧化反应，室温下合成了10个新型噻吩-叔胺手性N-氧化物(4a～4j),总产率41%～57%,dr值为18/1～>20/1,其结构经1H NMR,13C NMR和HR-MS(ESI-TOF)表征。该类手性N-氧化物以L-脯氨酰胺或羟脯氨酰胺作为手性源制备，今后可以为金属不对称催化提供新配体筛选。

• 单位
  贵州大学