新型手性双功能有机催化剂的合成及其催化不对称Henry反应合成(R)-aegeline

作者：宿亮; 匡永清; 杨昊宇; 向顺; 孟丽丽; 谢斌

来源：合成化学, 2009, 17(04): 444-446+449.

• 手性有机催化剂
• 不对称Henry反应
• (R)-aegeline
• β-硝基醇
• β-氨基醇
• 合成

以(S)-2-氨甲基-1-乙基吡咯烷为原料,合成了新型手性双功能有机催化剂(S)-1-[3,5-二(三氟甲基)苯基]-3-(1-乙基吡咯烷基-2-甲基)硫脲(2,产率82.2%)。用2催化对甲氧基苯甲醛与硝基甲烷的不对称Henry反应,制得(R)-1-(4-甲氧基苯基)-2-硝基乙醇(3,84%ee);3经Pd/C催化氢化得到(R)-2-氨基-1-(4-甲氧基苯基)乙醇(4);4与反式肉桂酰氯反应合成了(R)-aegeline,总产率37.6%(以对甲氧基苯甲醛计)。化合物的结构经1HNMR,13CNMR和MS表征。

• 单位
  湖南大学; 化学化工学院