4-氨基呋咱-3-甲酰胺的合成新工艺研究

作者：李俊; 王晓钟; 陈英奇; 何潮洪; 戴立言^*

来源：高校化学工程学报, 2019, 33(01): 134-140.

DOI：10.3969/j.issn.1003-9015.2019.01.017

• 4-氨基呋咱-3-甲酰胺
• 合成
• 肟
• 亲核加成
• 环化脱水

氨基呋咱类化合物因其特殊结构和生物活性被广泛应用于含能材料和医药领域。作者设计并研究了4-氨基呋咱-3-甲酰胺的合成新工艺:以氰乙酰胺为起始原料,经亚硝化、异构化生成相应的2-肟基氰乙酰胺;然后与羟胺亲核加成,得邻二肟中间体;最后在1,4-二氧六环中,与SOCl2反应,环化脱水制得标题化合物。反应过程中,考察了温度、反应时间、投料比等对收率的影响,得出较好的反应条件:制备2-肟基氰乙酰胺,冰水浴滴加冰醋酸,60℃反应6 h;制备邻二肟中间体,以叔丁醇钾为缚酸剂,2-肟基氰乙酰胺、叔丁醇钾、盐酸羟胺的摩尔比为1:1:1.2,在异丙醇中50℃反应6 h;邻二肟中间体与SOCl2在1,4-二氧六环中60℃反应2 h得目标产品,3步总收率64.0%。中间体和产品的结构经熔点、核磁共振和液质联用仪鉴定。

• 单位
  浙江省化工高效制造技术重点实验室; 生物工程学院; 浙江大学