2-叔丁氧羰基-9-乙氧羰基-2,7-二氮杂-螺[4.4]壬烷的合成

作者：胡涛; 梁慧兴; 朱晓鹤

来源：精细化工中间体, 2020, 50(03): 39-43.

DOI：10.19342/j.cnki.issn.1009-9212.2020.03.008

• 甘氨酸乙酯
• 迪克曼缩合
• Witting-Horner-Emmons反应
• [1,3]-偶极环加成
• 螺环吡咯烷

报道了2-叔丁氧羰基-9-乙氧羰基-2,7-二氮杂-螺[4.4]壬烷的合成方法,即以甘氨酸乙酯盐酸盐■为起始原料,与丙烯酸乙酯■经迈克尔加成、 Boc保护和分子内迪克曼缩合生成3-乙氧羰基-4-吡咯酮(■)和2-乙氧羰基-3-吡咯酮(■)后,经Krapcho脱羧反应生成N-Boc-3-吡咯酮(■),随后与磷酰乙酸三乙酯经Witting-Horner-Emmons反应生成α,β-不饱和羧酸乙酯(■),再经[1,3]-偶极环加成反应生成螺环双吡咯烷(■),最后经氢解脱去苄基等7步反应得到标题化合物2-叔丁氧羰基-9-乙氧羰基-2,7-二氮杂-螺[4.4]壬烷(TM),总收率为11%,中间体和目标产物结构经1H NMR和MS确证。

• 单位
  扬子江药业集团有限公司