Suzuki-Miyaura偶联反应在沙丁胺醇合成中的应用

作者：陈丽平; 仇中选; 李振鹏; 王跃兴; 黄龙江^*

来源：精细化工, 2022, 39(08): 1716-1721.

DOI：10.13550/j.jxhg.20220205

• 沙丁胺醇
• Suzuki-Miyaura偶联
• 5-溴水杨醛
• 乙烯基三氟硼酸钾
• 精细化工中间体

以5-溴水杨醛为起始原料，经还原、苄基保护、Suzuki-Miyaura偶联、双键加成、亲核取代、钯碳还原反应合成了沙丁胺醇，反应总收率为56.0%(以5-溴水杨醛计)。并对关键的Suzuki-Miyaura偶联反应条件进行了优化，获得最优的反应条件为：n[1-苄氧基-2-苄氧甲基-4-溴苯(Ⅱ)]∶n(乙烯基三氟硼酸钾)∶n(氯化钯)∶n(三苯基膦)∶n(碳酸铯)=1∶1.2∶0.02∶0.06∶2,V(四氢呋喃)∶V(水)=9∶1混合液为溶剂，中间体Ⅱ浓度为0.5 mol/L，回流反应12 h，在该条件下1-苄氧基-2-苄氧甲基-4-乙烯基苯(Ⅲ)收率为91%。中间体及产物的结构经HRMS、1HNMR、13CNMR确证。

• 单位
  青岛科技大学; 青岛职业技术学院