基于C-Br键断裂还原反应合成含能化合物1,3,5-三硝基六氢嘧啶（英文）

作者：杨凯迪; 毕福强; 翟连杰; 张俊林; 霍欢; 薛琪; 王伯周^*

来源：火炸药学报, 2021, 44(01): 41-44.

DOI：10.14077/j.issn.1007-7812.202007012

• 有机化学
• 1,3,5-三硝基六氢嘧啶
• C-Br断裂还原
• TNHP
• 能量特性

以2-溴-2-硝基-1,3-丙二醇、叔丁胺及37%甲醛溶液为原料,通过缩合环化、硝化和NaBH4(或KI)作用下的C-Br选择性还原切断反应获得了含能化合物1,3,5-三硝基六氢嘧啶(TNHP),总收率33%(或21.11%)。通过红外、核磁、元素分析及质谱技术对TNHP及其合成中间体的结构进行了表征;通过X射线单晶衍射分析制备并测定了TNHP的单晶结构,同时以实验和理论方法进一步研究了其物理化学和爆轰性能。结果表明,TNHP在单斜晶系中以P2((1)/c)的空间群结晶排列,晶体密度为1.787g/cm3。其热分解温度为150.6℃,计算生成焓、爆速和撞击感度分别为-50.49kJ/mol、8388m/s和22.5J,显示了其在炸药领域的潜在应用前景。

• 单位
  西安近代化学研究所