24-亚甲基胆甾-4-烯-3β,6β-二醇的合成

作者：陆伟刚; 何延红; 苏镜娱; 曾陇梅

来源：中山大学学报(自然科学版), 2004, (04): 58-60.

• 甾醇
• 24-亚甲基胆甾-4-烯-3β
• 6β-二醇
• 合成 sterol
• 24-methylenecholest-4-en-3β
• 6β-diol
• synthesis

从豆甾醇出发,先合成了胆甾＿5＿烯＿24＿酮＿3β＿乙酸酯(2);再用过甲酸将2的5,6位双键氧化为环氧化物,后者在碱性条件下立体专一地开环得胆甾＿3β,5α,6β＿三羟基＿24＿酮(3),用醋酐将化合物3的C3＿βOH和C6＿βOH乙酰化保护后用亚硫酰氯脱水得胆甾＿4＿烯＿24＿酮基＿3β,6β＿二乙酸酯(4),4在碱性条件下脱去乙酰基得胆甾＿4＿烯＿3β,6β＿二羟基＿24＿酮(5);化合物5通过Wittig反应将C＿24羰基亚甲基化得到目标化合物24＿亚甲基胆甾＿4＿烯＿3β,6β＿二醇1,总产率为26%。合成化合物1的光谱数据与分离得到的天然物完全一致。

• 单位
  中山大学