含香豆素结构小分子有机胶凝剂的合成及胶凝行为研究

作者：姜祎; 徐虹; 张化为; 王乐; 翁强; 邓翀; 赵鹏; 宋小妹

来源：化学试剂, 2018, 40(12): 1141-1145.

DOI：10.13822/j.cnki.hxsj.2018.12.005

• 香豆素
• 小分子有机胶凝剂
• 胆固醇
• 液-固相变

为探索含香豆素结构小分子有机胶凝剂在药剂领域中的应用,采用Williamson反应、酯化反应合成了3个含香豆素结构的胆固醇类小分子胶凝剂,最高收率为83%。探讨了三苯基膦促进Williamson反应的机理。测试胶凝剂在10种溶剂中的胶凝能力,结果显示,3个小分子胶凝剂均有一定的胶凝能力,并且对于小极性溶剂(60～90石油醚、液体石蜡和植物油)表现出良好的胶凝能力,其中胆固醇-[3-(7-氧基香豆素)正丙基]碳酸酯和胆固醇-[3-(4-氧基香豆素)正丙基]碳酸酯的胶凝能力好于胆固醇-[3-(4-甲基-7-氧基香豆素)正丙基]碳酸酯,2 wt%的胆固醇-[3-(7-氧基香豆素)正丙基]碳酸酯和胆固醇-[3-(4-氧基香豆素)正丙基]碳酸酯可以胶凝60～90石油醚、液体石蜡和植物油; 5 wt%的胆固醇-[3-(7-氧基香豆素)正丙基]碳酸酯还可以胶凝乙酸乙酯、DMF、乙醇、丙酮和甲苯; 5 wt%的胆固醇-[3-(4-氧基香豆素)正丙基]碳酸酯还可以胶凝乙酸乙酯、DMF、乙醇和丙酮;向5 wt%的胆固醇-[3-(7-氧基香豆素)正丙基]碳酸酯/液体石蜡体系中加入1%的红霉素能显著缩短胶凝时间。SEM形貌观察研究表明,胶凝剂形成明显的自组装结构,不同浓度的胶凝剂形成的凝胶结构也不相同。为含香豆素结构小分子有机胶凝剂在药剂领域中的应用提供了依据。

• 单位
  陕西中医药大学