N,N-二甲基乙酰胺促进的羧酸肉桂酯的合成及其促进机理

作者：祝显虹; 周安西; 罗年华; 彭亮; 曾显柱; 郑大贵

来源：合成化学, 2017, 25(02): 112-120.

DOI：10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.2017.02.16229

• N
• N-二甲基乙酰胺
• 肉桂醇
• 肉桂酯
• 合成
• 促进机理

在N,N-二甲基乙酰胺(DMAc)促进下,羧酸(1a1v)依次与SOCl2和肉桂醇反应合成了22个羧酸肉桂酯(2a2v,其中2j,2k,2o,2t和2v为新化合物),其结构经1H NMR,13C NMR,IR和MS(EI)表征。以巴豆酸肉桂酯(2i)的合成为例,研究了巴豆酸(1i)用量,肉桂醇用量,SOCl2用量,DMAc用量对2i产率的影响和醇的加入方式对产物组成的影响。结果表明:在最优合成条件(1i 1.0 eq.,肉桂醇1.3 eq.,SOCl2 1.3 eq.,DMAc 2 mL,CH2Cl2 6 mL,酰氯化后加入苄醇)下,2i产率82.2%。采用1H NMR跟踪反应,确证了DMAc促进反应的机理。

• 单位
  上饶师范学院; 江西省普通高校应用有机化学重点实验室