摘要
设计了一种通过调节反应温度,立体发散性合成D-苯丙氨酸和L-苯丙氨酸的实验。在手性辅基3-羟基樟脑的作用下,三环亚胺内酯与氯化苄进行不对称烷基化反应,在低温下,反应由动力学控制,生成endo-产物,水解后得到L-苯丙氨酸;在高温下,反应由热力学控制,生成更稳定的exo-产物,水解后得到D-苯丙氨酸。通过手性高效液相色谱法测定了反应温度变化引起的D-苯丙氨酸和L-苯丙氨酸比例的变化。实验有助于学生对有机化学中的不对称合成、动力学与热力学控制、六元环化合物的构象等教学难点和重点的理解以及应用,培养学生对科研创新的兴趣。
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