8-异戊基取代的黄酮类化合物的合成及其抑制MDA-MB-231细胞增殖的活性评价

作者：涂浪; 麻巧宁; 寇鑫晖; 孙萍; 杨永华; 雷新胜

来源：有机化学, 2015, 35(07): 1551-1558.

• 槲皮素
• 异戊烯基黄酮
• 桑皮素
• 合成
• 细胞毒性

以3,5-二甲氧基苯酚为起始原料,经56步反应,合成了8-异戊基取代的8个桑皮素类似物,经体外对人乳腺癌细胞MDA-MB-231增殖的抑制作用测试.结果显示:相对于槲皮素(IC50 69.3μmol/L),桑皮素具有较大的抑制活性(IC50 22.5μmol/L);将桑皮素分子结构中的稠合环醚打开,即在8位引入异戊基、且对酚羟基甲醚化可进一步提高活性(IC50 12.1μmol/L);在3位上分别引入不同大小的疏水性基团(氢、苄基、烯丙基和异戊烯基)可保持高活性;5位引入疏水性基团可能是有利的;B环对位的甲氧基对活性影响显著;最高活性化合物7g的IC50值达到8.26μmol/L.

• 单位
  江西中医药大学药学院; 江中药业股份有限公司