利用微波辅助[3+3]环化反应合成稠合吡啶衍生物

作者：吴亚男^*; 杜建宇; 郝文娟; 姜波^*

来源：有机化学, 2021, 41(04): 1563-1571.

• 微波合成
• [3+3]环化
• 喹啉-5(1H)-酮衍生物
• 呋喃并[3,4-b]吡啶-5-酮衍生物
• 绿色化学

报道了一类新型的微波辅助对甲基苯磺酸促进的[3+3]环化反应.利用烯胺酮或烯胺内酯可作为1,3-双亲核试剂及炔丙醇可作为1,3-双亲电试剂的特性,使其在微波辐射及对甲苯磺酸促进条件下于冰醋酸中在70℃反应,实现了[3+3]环化反应,分别区域选择性地合成了2,2-二芳基取代四氢喹啉-5(1H)-酮衍生物和2,2-二芳基取代二氢呋喃并[3,4-b]吡啶-5-酮衍生物,产率良好.该反应利用微波合成技术促使反应,在短时间内完成(30min),唯一副产物为水.此外,该方法具有原料简单易得、操作简单及底物普适性广等优点,从而为具有潜在应用价值的稠合吡啶骨架的构建提供了一种绿色、经济且高效的合成策略,符合绿色化学理念.

• 单位
  江苏师范大学; 化学化工学院; 南通大学