手性助剂法不对称合成γ-不饱和氨基酸

作者：叶玲娅; 武红丽; 张小龙; 周佳栋; 曹飞; 韦萍

来源：应用化学, 2009, (03): 346-348.

• 氨基烯戊酸
• 甲基氨基烯戊酸
• 手性助剂 amino-pentenoic acid
• amino-methyl-pentenoic acid
• chiral auxiliary

采用2-N-(N′-苄基脯氨酰)-氨基二苯甲酮-镍(Ⅱ)-甘氨酸复合物与2-N-(N′-苄基脯氨酰)-氨基二苯甲酮-镍(Ⅱ)-丙基酸复合物为手性助剂,与3-烯丙基溴进行取代反应,制备了2种手性非蛋白不饱和氨基酸。反应过程操作简便,复合物产率达90%~93%,2-氨基-4-烯-戊酸和2-甲基-2-氨基-4-烯-戊酸的总收率分别为75%和80%。手性助剂回收率达90%。中间产物及γ-不饱和氨基酸经1H NMR和质谱测试技术的确证。

• 单位
  生命科学学院; 材料化学工程国家重点实验室; 南京工业大学