电喷雾萃取电离质谱监测Doebner-Von Miller反应

作者：朱潇; 杨小丽; 刘一帅; 谢宗波^*; 乐长高^*

来源：化学试剂, 2019, 41(11): 1168-1172.

DOI：10.13822/j.cnki.hxsj.2019006927

• Doebner-Von Miller反应
• 反应机理
• 监测
• 电喷雾萃取电离质谱

分别以碘和对甲苯磺酸为催化剂,用电喷雾萃取电离质谱(EESI-MS)在线监测了正丁醛与苯胺、对甲苯胺、对甲氧基苯胺等3种芳香胺间的Doebner-Von Miller反应。通过捕捉到的产物、中间体及反应物的准分子离子信号,推测了反应机理。苯胺首先与醛进行亲核加成消除反应生成亚胺;亚胺再与另一分子醛进行迈克尔加成反应;最后经自身环化-缩合脱水-脱氢芳构化,得喹啉类化合物。比较碘和对甲苯磺酸的催化效果时发现,以对甲苯磺酸为催化剂时反应达到平衡所需时间较短。

• 单位
  东华理工大学