Rh(Ⅲ)催化的N-甲氧基苯甲酰胺系列物选择性C-H氰基化反应（英文）

作者：张斯维; 周杰; 施晶晶; 王旻; 徐华强; 易伟

来源：催化学报, 2015, 36(08): 1175-1182.

• Rh(Ⅲ)催化剂
• C-H键氰基化
• N-甲氧基苯甲酰胺系列物
• N-氰基-N-苯基对甲苯磺酰胺
• 反应机制

采用了最近热门的Rh(III)催化C-H键活化方法,以N-甲氧基苯甲酰胺系列物为反应底物,N-氰基-N-苯基对甲苯磺酰胺(NCTS)为氰基化试剂,高效合成了含氰基官能团产物.结果表明,该反应在碳酸银存在下,使用二氧六环作为反应溶剂,于80°C反应8 h生成的邻位氰基取代的N-甲氧基苯甲酰胺的产率较高.进一步研究表明,该反应具有好的区域选择性和底物/官能团适应性.一系列机理实验研究表明,该反应可能采用了一个内部的亲电取代机制及使用了C-H键切割步骤作为关键限速步骤.考虑到该反应产物包含有价值的结构单元-N-甲氧基甲酰胺和氰基取代基,因而有望用于现代有机合成中.

• 单位
  中国科学院; 中国药科大学; 中国科学院上海药物研究所