含1,2,3-噻二唑环(E)-β-farnesene类似物的设计、合成及生物活性研究

作者：张景朋; 杨朝凯; 秦耀果; 杨新玲^*

来源：有机化学, 2020, 40(09): 2971-2979.

• 1,2,3-噻二唑
• EBF类似物
• 合成
• 驱避活性
• 杀虫活性

为了发现控制蚜虫的新型高活性化合物,以蚜虫报警信息素(E)-/β-farnsene (EBF)为先导化合物,用1,2,3-噻二唑环替代EBF结构中不稳定的共轭双键,设计、合成了15个EBF类似物,所有化合物结构均通过1H NMR、13C NMR、IR及HRMS确证.生物活性测试结果表明:化合物对桃蚜表现出较好的驱避活性,其中以N-((E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-基)-N-(2-萘基)-4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酰胺(8d)、N-((E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-基)-N-(4-甲基-吡啶-2-基)-4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酰胺(81)和N-((E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-基)-N-(5-甲基-吡啶-2-基)-4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酰胺(8m)最为显著,驱避率分别为63.1%、61.3%和63.4%;化合物对桃蚜的毒杀活性均高于EBF,其中N-((E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-基)-N-(4-氰基-苯基)-4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酰胺(8b)、N-((E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-基)-N-(6-甲基-吡啶-2-基)-4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酰胺(8g)、N-((E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-基)-N-(吡啶-2-基)-4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酰胺(8j)、N-((E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-基)-N-(3-甲基-吡啶-2-基)-4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酰胺(8k)、81、8m和N-((E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-基)-N-(5-甲基-1,3,4-噻二唑-2-基)-4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酰胺(8o)的杀蚜活性比较突出(LC50分别是10.2、9.0、25.1、31.7、8.4、12.8和9.6μg/mL),但活性略低于对照药剂吡蚜酮(LC50值7.1μg/mL).

• 单位
  中国林业科学研究院木材工业研究所; 中国农业大学