薯蓣皂甙元乙酸酯溴代反应及其溴代产物的选择性脱溴

作者：田博; 顾春燕; 金荣华; 林静容

来源：上海师范大学学报(自然科学版), 2009, (3): 282-286.

DOI：10.3969/j.issn.1000-5137.2009.03.010

• 薯蓣皂甙元-3β-乙酸酯
• 加成反应
• 选择性脱溴反应

为了避免薯蓣皂甙元-3β-乙酸酯溴加成反应中C-23溴代副产物的产生,系统考察了有机碱和环氧化合物对它溴加成反应的影响.由于有机碱和环氧化合物均可消除反应体系中存在的酸,从而有效地抑制溴加成反应中C-23溴代副产物的产生,给出方便合成5,6-二溴代薯蓣皂甙元-3β-乙酸酯的方法.还考察了5,6,23-三溴代薯蓣皂甙元-3β-乙酸酯的脱溴反应条件,当在乙酸中用锌粉处理三溴代薯蓣皂甙元-3β-乙酸酯时得到全部脱溴产物;当在乙醇中用碘化钾处理三溴代薯蓣皂甙元-3β-乙酸酯时,仅得到5,6-脱溴产物.

• 单位
  上海师范大学