3-羟基色酮的不对称Michael加成反应

作者：黄敏; 李文哲; 李敏; 张晓梅

来源：合成化学, 2023, 1-14.

DOI：10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.23134

• 手性金鸡纳碱类
• 3-羟基色酮
• (E)-(2-硝基乙烯基)苯
• 不对称Michale加成反应
• 控制变量法

3-羟基色酮骨架存在于大量天然产物中，其衍生物多具有重要的生理活性和潜在的药用价值，但目前对3-羟基色酮的不对称手性催化反应研究较少，为丰富3-羟基色酮的研究多样性，通过控制变量法对手性金鸡纳碱类催化剂、溶剂、温度、投料比、浓度和催化剂负载量进行筛选，确定了最佳的反应条件：在手性金鸡纳碱类三氢键硫脲类催化剂作用下，溶剂为甲基叔丁基醚，3-羟基色酮与（E）-（2-硝基乙烯基）苯在0 ℃下发生不对称Michael加成反应，以中等至优异的收率（71%～99% yield）和较好的对映选择性（56%～89% ee）获得了2-芳基3-羟基色酮衍生物。所有化合物的结构经1H NMR，13C NMR，HPLC以及HR-MS（ESI）确证。