3-(3,5-二甲氧基苯乙烯基)苯酚的合成及抗肿瘤活性研究

作者：仝红娟; 高艳蓉; 唐文强; 刘斌

来源：化学与生物工程, 2022, 39(03): 40-43.

• 3-甲氧基苄基磷酸二乙酯
• 3-(3,5-二甲氧基苯乙烯基)苯酚
• Wittig-Horner反应
• 抗肿瘤活性

以3-甲氧基苄基磷酸二乙酯(Ⅰ)为原料，首先经三溴化硼脱甲基得到3-羟基苄基磷酸二乙酯(Ⅱ),随后在甲醇钠的催化下与3,5-二甲氧基苯甲醛(Ⅲ)发生Wittig-Horner反应得到3-(3,5-二甲氧基苯乙烯基)苯酚(Ⅳ),采用核磁共振氢谱表征其结构，并优化了反应条件。确定最佳的脱甲基化反应条件为：BBr_3为脱甲基试剂，其用量为n(Ⅰ)∶n(BBr_3)=1∶3;Wittig-Horner反应条件为：甲醇钠用量为n(Ⅱ)∶n(甲醇钠)=1∶1.5、120℃反应5 h;在优化反应条件下，化合物Ⅳ总收率为67.2%。生物活性测试表明，化合物Ⅳ对肿瘤细胞MCF-7、PC-3、HeLa和HepG2均有明显的抑制活性，尤其是对HeLa细胞展现出了较强的抑制活性，其IC_(50)值为(11.80±1.27)μmol·L~(-1)。

• 单位
  医药学院; 陕西国际商贸学院