大叶藤黄醇的全合成研究

作者：王学颖; 盘伊琳; 郑昌武^*; 徐宏喜^*

来源：有机化学, 2021, 41(11): 4421-4427.

• 多环多异戊烯基间苯三酚(PPAPs)
• 双环[3.3.1]壬烷
• Dieckmann缩合
• 串联反应

多环多异戊烯基间苯三酚(PPAPs)类天然产物大叶藤黄醇(xanthochymol)具有良好的抗癌和抗菌活性,目前没有任何关于其全合成的研究报道.本研究以3,3-二甲基戊二酸为起始原料,通过一系列步骤制备线性链状底物,再应用串联Dieckmann缩合反应构建双环[3.3.1]壬烷-2,4,9-三酮核心骨架.此方法成功地以11步反应实现了消旋体大叶藤黄醇的全合成,以10%的总收率得到了目标产物.通过本研究得到大叶藤黄醇侧链的一对非对映异构体,在1HNMR、13C NMR谱图上明确了它们之间的区别,也对未来分离鉴定和区分其侧链结构异构体提供了参考数据.

• 单位
  上海中医药大学