含O-,S-,N-和C-2,3-不饱和糖苷的合成

作者：赵辉; 李珊; 陈沛然

来源：合成化学, 2016, 24(12): 1054-1059.

DOI：10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.2016.12.16119

• Ferrier重排
• 3,4,6-三-O-乙酰基-D-葡萄烯糖
• 2,3-不饱和糖苷
• 合成

以3,4,6-三-O-乙酰基-D-葡萄烯糖为原料,(NH4)2S2O8为催化剂,利用Ferrier重排反应制得一系列含O-,S-,N-和C-2,3-不饱和糖苷,其结构经1H NMR,IR和MS(ESI)确证。考察了催化剂及其用量,溶剂和温度对产率的影响。结果表明:在最优条件[反应温度80℃,乙腈为溶剂,(NH4)2S2O8为催化剂(1 eq.)]下,3a产率高达83%。

• 单位
  东华大学; 中国科学院上海有机化学研究所; 生物工程学院; 生命有机化学国家重点实验室