4-溴-2-(溴甲基)苯甲醛的合成研究

作者:刘斌*; 张黎明; 张彦民; 唐文强
来源:化学世界, 2019, 60(09): 582-585.
DOI:10.19500/j.cnki.0367-6358.20180507

摘要

4-溴-2-(溴甲基)苯甲醛是合成1, 2-二氢酞嗪化合物的重要中间体。以4-溴-2-甲基苯腈为原料,通过溴代、还原得两步反应得到目标化合物4-溴-2-(溴甲基)苯甲醛。确定了溴代反应最佳条件:N-溴代丁二酰亚胺(24.0 mmol)、过氧苯甲酰(4.0 mmol),反应体系在CCl4中回流反应8 h。还原反应最佳条件:二异丁基氢化铝(DIBAL-H)(12.0 mmol),反应溶剂二氯甲烷,室温反应3 h。两步反应总收率85.4%,产物及中间体结构通过1H NMR、13C NMR和电喷雾电离质谱(ESI-MS)进行了表征。