基于复合氯化剂CuCl2·5/3NaCl·5/2Al2O3的1-氯-2-芳基乙炔的合成

作者：刘淑琴; 赵子剑; 肖竞; 石磊; 冯伶俐; 彭志鸿; 安德烈

来源：有机化学, 2014, 34(10): 2099-2105.

• 复合氯化剂
• 芳基乙炔
• 取代氯化
• 1-氯-2-芳基乙炔

直接使用CuCl2氯化芳基乙炔的反应通常存在着选择性差(有取代氯化和多种加成氯化的产物生成)、副产物多和分离困难等问题.描述了一种复合氯化剂(CuCl2·无机盐·载体)的制备以及基于该氯化剂取代氯化芳基乙炔的有效方法.首先通过一系列对比实验获得了CuCl2、载体和无机盐添加物的最佳配比.在此基础上考察了溶剂、复合氯化剂用量、反应温度诸因素对取代氯化反应的影响,提出了最佳反应条件:复合氯化剂为CuCl2·5/3Na Cl·5/2Al2O3,芳基乙炔与氯化剂的物质的量比为1∶3,溶剂为CH2Cl2,反应温度为35℃.在优化条件下,高产率(72%99%)地合成了一系列1-氯-2-芳基乙炔目标产物1a1n,并对这些化合物进行了表征.该方法反应条件温和、产率高、选择性好,并且适用于芳环上带有各种基团的底物.

• 单位
  湖南大学; 化学化工学院; 化学生物传感与计量学国家重点实验室