(E)-4-硫-5-(2-溴乙烯基)尿苷/脱氧尿苷的合成及细胞毒性评价

作者：张晓辉; 闫德峰; 马克东; 赫玲爽; 高瑞琦; 徐耀忠; 李德鹏

来源：有机化学, 2016, 36(12): 2989-2996.

• (E)-4-硫-5-(2-溴乙烯基)尿苷
• (E)-4-硫-5-(2-溴乙烯基)-2’-脱氧尿苷
• 合成
• 细胞毒性

以尿苷(1a)或2’-脱氧尿苷(1b)类化合物为原料,经碘代、选择性氧化、Heck反应等步骤快捷、环保地合成(E)-5-(2-溴乙烯基)尿苷/(E)-5-(2-溴乙烯基)-2’-脱氧尿苷(5a/5b),再通过酯化、硫羰基化、氨解等步骤合成新化合物(E)-4-硫-5-(2-溴乙烯基)尿苷/(E)-4-硫-5-(2-溴乙烯基)-2’-脱氧尿苷(8a/8b),共得到5种新的硫代产物,其中包含2种新产物8a/8b,3种新中间体7a,7b,10.其结构通过1H NMR,13C NMR,IR,UV,HRMS,X-Ray等谱图手段进行了表征.采用3-(4,5-二甲基-2-噻唑基)-2,5-二苯基-2H-溴化四唑(MTT)实验方法对8a及其类似物进行了细胞毒性评价,发现8a/8b是潜在的抗肿瘤药物.

• 单位
  环境与化学工程学院; 大连大学