2-芳甲酰基甲亚基丙二酸酯与Corey叶立德的反应

作者：陈文龙; 李慧敏; 杨鹏飞; 郑东程; 杨高升^*

来源：有机化学, 2023, 43(04): 1472-1482.

• 芳酰甲亚基丙二酸酯
• Corey叶立德
• 共轭加成
• 环丙烷化

研究了2-芳甲酰基甲亚基丙二酸酯与Corey叶立德的反应.1.0equiv.的三甲基碘化亚砜与2.5equiv.氢化钠在N,N-二甲基甲酰胺(DMF)溶剂中制得的Corey叶立德,与2-芳甲酰甲亚基丙二酸酯在-23℃条件下通过亲核加成/消除过程得到2-(1-芳甲酰基乙烯基)丙二酸酯; 2.2 equiv.的三甲基碘化亚砜与5.0 equiv.氢化钠在DMF溶剂中制得的Corey叶立德,与2-芳甲酰甲亚基丙二酸酯在-23～0℃条件下通过亲核加成/消除/加成/环丙烷化过程得到2-(1-芳甲酰基环丙基)丙二酸酯;1.1equiv.的三甲基碘化亚砜与5.0equiv.碳酸钾在DMF溶剂中制得的Corey叶立德,与2-芳甲酰甲亚基丙二酸酯在0℃条件下通过亲核加成/环丙烷化过程得到2-芳甲酰基-1,1-环丙烷二羧酸酯.这三种过程可以通过简单调节碱及其用量以及反应温度等条件得到高选择性控制.

• 单位
  安徽师范大学