L-脯氨酸衍生的手性N,P-配体的合成及其在不对称1,3-偶极环加成反应中的应用

作者：陈虹; 陈谦

来源：有机化学, 2013, (04): 848-853.

• L-脯氨酸
• 手性N
• P-配体
• 1
• 3-偶极环加成 L-proline
• chiral N
• P-ligands
• asymmetric 1
• 3-dipolar cycloaddition

从L-脯氨酸衍生而来的酰胺膦类化合物1,经脱去保护基得到的氨基膦2,用正丁基锂处理后,用2-甲氧基吡啶类化合物捕获,得到一类吡啶型的手性N,P-配体4;氨基醇与碳酸二乙酯生成的噁唑啉酮6,与四氟硼酸三乙氧基鎓盐反应制得的乙氧基噁唑啉7直接与氨基膦2反应,合成了噁唑啉型手性N,P-配体8.将两类手性N,P-配体应用于Ag(I)催化的1,3-偶极环加成反应,通过对反应条件进行优化,发现手性N,P-配体与AgOTf所形成的催化剂能很好地催化1,3-偶极环加成反应,最高可以以93%的收率获得环加成产物,ee值最高可以达到15%.

• 单位
  哈尔滨工业大学; 城市水资源与水环境国家重点实验室