N-碘丁二酰亚胺(NIS)催化3-取代吲哚衍生物的合成

作者：钱存卫^*; 韩容; 沈芷欣; 李倩; 陈选荣^*

来源：有机化学, 2022, 42(08): 2496-2503.

• N-碘丁二酰亚胺(NIS)
• 催化
• 吲哚
• α,β-不饱和酮
• 迈克尔加成

发展了一个以N-卤丁二酰亚胺为催化剂的吲哚与α,β-不饱和酮的迈克尔加成反应体系.首先以吲哚对查尔酮的迈克尔加成反应为模板反应,探索了该反应的优化条件.实验结果表明,该反应的优化条件是以10mol%N-碘丁二酰亚胺(NIS)为催化剂,CH3CN为溶剂,在室温下搅拌反应18h,查尔酮与吲哚可以顺利反应,获得了1,3-二苯基-3-(1H-吲哚-3-基)-1-丙酮,分离收率可达90%.其次探索了该优化条件的底物适应性,实验结果显示,该优化条件可以使吲哚、1-甲基吲哚、6-甲基吲哚与查尔酮以及苯亚甲基丙酮等多种α,β-不饱和酮反应,生成目标产物,收率在51%～90%之间.该反应的条件温和,操作简单.

• 单位
  盐城师范学院