二氢嘧啶酮Schiff碱的合成及其与牛血清白蛋白的相互作用

作者：彭化南; 郑大贵; 谢嘉霖; 叶红德; 胡久荣; 罗年华

来源：精细化工, 2016, 33(12): 1434-1440.

DOI：10.13550/j.jxhg.2016.12.020

• 二氢嘧啶酮
• Schiff碱
• 牛血清白蛋白
• 荧光猝灭
• 精细化工中间体

以乙酰乙酸乙酯、对硝基苯甲醛和尿素为原料,通过缩合、还原反应,得到了6-甲基-4-(4-氨基苯基)-5-乙氧基羰基-3,4-二氢嘧啶酮(Ⅱ),再与芳香醛缩合,以71.5%83.7%的收率制备了一系列二氢嘧啶酮Schiff碱衍生物(Ⅲag),产物结构经IR、1HNMR和13CNMR表征,并用荧光光谱法研究了不同温度下6-甲基-4-[4-(3-硝基苯亚甲基氨基)苯基]-5-乙氧基羰基-3,4-二氢嘧啶酮(Ⅲg)与牛血清白蛋白(BSA)的相互作用。结果表明:Ⅲg对BSA具有荧光猝灭作用。热力学参数表明:由于ΔH>0和ΔS>0,Ⅲg与BSA之间的主要作用力为疏水作用力;并且根据Frster’s非辐射能量转移理论,得到了Ⅲg与BSA之间的结合距离为2.59 nm。同步荧光测试结果表明:Ⅲg使BSA分子构象发生了改变。

• 单位
  江西省普通高校应用有机化学重点实验室; 化学化工学院; 上饶师范学院