维生素A酸、异维生素A酸双酯的合成与结构表征

作者：党奎峰; 陈静; 赵娜; 段军飞; 向建南

来源：化学世界, 2006, (04): 228-231.

DOI：10.19500/j.cnki.0367-6358.2006.04.012

• 维生素A酸
• 异维生素A酸
• 二羟基化合物
• 双酯
• 合成
• 表征 all-trans-retinoic acid
• 13-cis-retinoic acid
• dihydroxyl compound
• diester
• synthesis
• characterization

以异维生素A酸为原料,二环己基碳酰亚胺(DCC)为脱水剂,4-二甲氨基吡啶(DMAP)为催化剂,设计合成了结构新颖,具有潜在生物活性的化合物4a(异维生素A酸对苯二酯),产率达到87.6%。优化条件为:异维生素A酸与对苯二酚摩尔比为2.02∶1,反应时间4 h,DCC滴加速度为0.5滴/秒。在此条件基础上由维生素A酸、异维生素A酸合成了其它5种双酯。并将4a进一步结构修饰,得到异维生素A酸在人体内代谢氧化物的衍生物,产率达到75.3%。以1H1、3C NMR和MS对它们的结构进行了表征。

• 单位
  化学化工学院; 湖南大学