异丁酰化L-缬氨酸功能化环糊精手性分离材料的制备和性能评价

作者:胡思雨; 王雨楠; 徐佳碧; 李媛; 马骁飞; 王勇*; 肖殷*
来源:Chinese Journal of Analytical Chemistry, 2023, 51(11): 1756-1773.
DOI:10.19756/j.issn.0253-3820.231255

摘要

环糊精(CD)亲水羟基的精准功能化是提升其手性识别能力的重要途径。本研究在CD骨架中引入异丁酰化L-缬氨酸功能团,并利用“巯基-烯”点击化学反应合成了一种具有全新结构的CD手性分离材料。通过固体核磁共振(13C-NMR)和红外光谱(FTIR)表征了其结构,元素分析结果计算表明,CD表面负载量为0.53μmol/m2。采用高效液相色谱(HPLC)反相模式证实了此材料对黄烷酮和异噁唑啉两大类手性对映体具有优异的手性拆分性能。实验结果表明,黄烷酮类分子中的苯并吡喃酮结构存在取代基团,会降低分析物的保留能力并影响拆分效果,而对苯环进行取代则能有效提升拆分性能;同时,改性后的CD有利于对含有两个苯基基团的异噁唑啉类样品的手性拆分。此外,异丁酰化L-缬氨酸对CD的修饰使CD具备了完全分离二甲苯异构体的能力,证实了此类材料在解决同分异构体分离难题中的巨大潜力。

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