一种含氧桥环结构的蒽衍生物的合成

作者：杜漠; 杨莎; 郭亚敏; 赵梅梅; 仝红娟^*

来源：化学与生物工程, 2023, 40(05): 45-62.

• 蒽衍生物
• 氧桥环化合物
• Diels-Alder反应
• 逆Diels-Alder反应
• 插羰反应

以1,2,4-三溴苯(2)为起始原料，在正丁基锂作用下原位生成苯炔中间体，与呋喃发生Diels-Alder反应，得到6-溴-1,4-二氢-1,4-环氧萘(3);化合物3再与3,6-二(吡啶-2-基)-1,2,4,5-四嗪(4)发生逆Diels-Alder反应，得到5-溴异苯并呋喃(5);最后，[5-(甲氧羰基)-2-(三甲基硅)苯基](苯基)碘鎓三氟甲烷磺酸盐(6)所形成的苯炔中间体与化合物5发生Diels-Alder反应，得到目标化合物7-溴-9,10-二氢-9,10-环氧蒽-2-甲酸甲酯(1)。对目标化合物1进行衍生化研究发现，目标化合物1经过插羰反应，得到9,10-二氢-9,10-环氧蒽-2,7-二甲酸二甲酯(7)。各化合物结构均经1HNMR和ESI-MS确证。该研究为含氧桥环结构的蒽衍生物的合成提供了参考。

• 单位
  医药学院; 陕西国际商贸学院