由胆甾醇制备2-苯亚甲基-5α-胆甾烷-3-酮

作者：彭文宇; 袁江纯; 李筱芳; 易平贵^*; 陶洪文^*

来源：精细化工中间体, 2019, 49(06): 23-53.

DOI：10.19342/j.cnki.issn.1009-9212.2019.06.006

• 5α-胆甾烷-3β-醇
• 5α-胆甾烷-3-酮
• 2-苯亚甲基-5α-胆甾烷-3-酮
• Jones试剂
• Claisen-Schmidt缩合

以胆甾醇(■)为起始原料,通过10%Pd-C催化加氢还原合成5α-胆甾烷-3β-醇(■),■经Jones试剂氧化反应,得到5α-胆甾烷-3-酮(■),■经NaOH催化与苯甲醛发生Claisen-Schmidt缩合生成2-苯亚甲基-5α-胆甾烷-3-酮(■)。对制备工艺进行了优化,确定加氢反应的条件为:乙醇溶液中,25℃反应20 h;Jones试剂氧化反应的条件为:丙酮溶液中30℃反应2 h;Claisen-Schmidt缩合反应的条件为:乙醇溶液中,在NaOH催化下先25℃反应2 h,再升温至50℃反应3 h。优化条件下,3步反应总收率74.7%。产物结构经1H NMR、13C NMR和APCI-MS确证。

• 单位
  湖南科技大学; 化学化工学院