腺嘌呤改性环糊精及绿色催化Suzuki偶联反应研究

作者：李瑞; 张东东; 周多; 周诗雨; 郭旭明^*

来源：合成化学, 2022, 30(07): 527-533.

DOI：10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.22080

• β-环糊精
• 单-(6-腺嘌呤-6-脱氧)-β-CD
• 腺嘌呤
• 水相催化
• Suzuki偶联反应
• 绿色合成

以腺嘌呤与β-环糊精(β-cyclodextrin,β-CD)为原料，首次合成了单-(6-腺嘌呤-6-脱氧)-β-CD。采用红外(IR),紫外(UV),核磁共振(NMR)和电喷雾质谱(ESI-MS)对单-(6-腺嘌呤-6-脱氧)-β-CD的结构进行了表征。首次以单-(6-腺嘌呤-6-脱氧)-β-CD为配体，醋酸钯(Pd(OAc)2)为钯源，高效原位催化了水相Suzuki偶联反应。探索了催化剂用量、缚酸剂种类、四丁基溴化铵(TBAB)用量、反应温度、反应时间等因素对催化反应的影响，研究了催化反应的底物普适性。结果表明：以对溴甲苯和苯硼酸为底物，K3PO4·7H2O为缚酸剂，TBAB为相转移催化剂，在单-(6-腺嘌呤-6-脱氧)-β-CD与醋酸钯的物质的量比为4∶1,催化剂物质的量分数为0.030 mol/mol条件下，80℃反应2 h时，对溴甲苯几乎可以完全转化。而在优化后的催化条件下，溴代及含有吸电子取代基的氯代芳烃底物普适性较好，偶联反应产率均在85%以上。该催化反应具有腺嘌呤衍生β-环糊精合成简单，成本低，偶联反应可在水相中进行，催化剂用量少，反应时间短等优点。

• 单位
  河南科技大学