利用三中心氢键限制芳酰胺构象的核磁共振氢谱分析

作者：闵婧; 王力彦^*

来源：高等学校化学学报, 2022, 43(06): 93-99.

• 三中心氢键
• 芳酰胺
• 构象
• 折叠体

设计并合成了9个可形成三中心氢键和6个可形成二中心氢键的N-芳基芳酰胺模型化合物,基于它们在氯仿和二甲基亚砜(DMSO)中的一维核磁共振波谱,系统地分析了羰基对βH和γH的去屏蔽效应.将Δ(δβH)和Δ(δγH)的值结合在一起,分析了三中心氢键对芳酰胺分子的构象限制效果,发现N-(2-氟苯基)-2-氟苯甲酰胺、N-(2-甲氧基苯基)-2-氟苯甲酰胺和N-(2-氟苯基)-2-甲氧基苯甲酰胺这3个N-芳基芳酰胺在酰胺基团的左右两侧都能展现出很好的构象控制效果,因此认为这3种结构单元在构建折叠体方面具有更大的潜力.此外,本文还发现,当NH与第二个氢键受体形成氢键时,其和第一个氢键受体之间的氢键就被削弱了,即在芳酰胺形成三中心氢键时, 2个氢键受体争相与NH形成氢键并取得了某种平衡.

• 单位
  超分子结构与材料国家重点实验室; 吉林大学