NaI/TBHP催化氧化芳基磺酰肼与取代苯乙炔合成炔基砜

作者：陈碧海^*; 王知情; 江国防

来源：中南大学学报(自然科学版), 2023, 54(08): 3012-3022.

• 芳基磺酰肼
• 取代苯乙炔
• 碘化钠
• 叔丁基过氧化氢
• 炔基砜

芳基磺酰肼在NaI/TBHP催化氧化体系下形成砜基自由基，与取代苯乙炔反应，制备炔基砜。对反应条件进行筛选，获得最优条件，即以0.7 mmol对甲基苯磺酰肼、0.5 mmol苯乙炔、1.0 mmol碘化钠(NaI)为催化剂，2.0 mmol的叔丁基过氧化氢(TBHP)为氧化剂，4.0 mL无水乙醇为溶剂，在80℃时搅拌反应8 h。研究结果表明：在此条件下，该反应底物适用性好，对芳基磺酰肼和取代苯乙炔有良好的耐受性；该反应经过磺酰基自由基与芳基乙炔进行自由基加成得到烯基自由基，然后夺取碘自由基生成(E)-β-碘代烯基砜，脱掉碘化氢得到炔基砜。

• 单位
  湖南南岭民用爆破器材股份有限公司; 湖南大学; 化学化工学院