5-芳基-7-三氟甲基吡唑并[1,5-a]嘧啶类化合物的合成

作者：徐利锋; 石磊; 刘举; 敬春燕; 滕鹏飞; 徐嘉瞳; 王洋; 刘凤芝

来源：辽宁大学学报(自然科学版), 2013, 40(1): 76-79.

DOI：10.3969/j.issn.1000-5846.2013.01.015

• 吡唑并[1
• 5-a]嘧啶
• 生物活性
• 三氟甲基
• 合成

吡唑并[1,5-a]嘧啶类化合物与嘌呤结构非常类似.大量研究表明这类化合物具有广泛的生物活性及药理活性.实验合成了三个7-三氟甲基-5-芳基吡唑并[1,5-a]嘧啶类化合物(5a,5b和7).乙氧基甲叉基氰乙酸乙酯(1)与水合肼在乙醇中回流反应制备了中间体5-氨基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯(2)；取代苯乙酮(3)与三氟乙酸乙酯缩合反应得到1-取代苯基-4,4,4-三氟丁二酮(4)；然后,化合物2与化合物4在乙酸回流条件下反应得到5-(4-取代苯基)-7-三氟甲基吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酸乙酯(5a,5b),5a经过NBS溴代、最后溴代中间体与吗啉反应制备目标产物7.其结构经核磁共振氢谱和红外光谱进行了表征.

• 单位
  辽宁沈阳; 哈尔滨医科大学; 辽宁大学