苯并咪唑桥连的双-β-咔啉衍生物的合成与生物活性

作者：孙跃; 霍新玉; 王兆旭; 韩小强; 张洁^*

来源：精细化工, 2020, 37(08): 1672-1677.

DOI：10.13550/j.jxhg.20200274

• 苯并咪唑
• 双-β-咔啉
• 抑菌活性
• 构效关系
• 医药中间体

为寻找高活性的新农药先导化合物,以1-取代的-β-咔啉-3-羧酸乙酯为原料,经过烷基化、还原、氧化和缩合4步反应,合成10个以苯并咪唑桥连的双-β-咔啉衍生物,所合成的目标化合物经核磁共振氢谱、核磁共振碳谱和高分辨质谱确证其结构。采用菌丝生长速率法测试了目标化合物对棉花枯萎病原菌、棉花立枯丝核菌、向日葵菌核、油菜菌核和葡萄灰霉病原菌的抑菌活性。离体杀菌活性测定结果表明,在25mg/L下,目标化合物对测试的5种病原菌显示出一定的抑制活性。其中,9-苄基-3-{[2-(9-苄基-β-咔啉-3-基)-1H-苯并咪唑-1-基]甲基}-β-咔啉(Ⅴb)和9-苄基-3-{[2-(9-苄基-1-对甲氧基苯基-β-咔啉-3-基)-1H-苯并咪唑-1-基]甲基}-1-(4-甲氧基苯基)-β-咔啉(Ⅴi)对向日葵菌核的抑制率分别为100.0%和92.4%。该类化合物可以为设计研究新型农用杀菌剂提供参考。

• 单位
  化学化工学院; 石河子大学