安普霉素的生物合成:辛二糖C7′-N上甲基的甘氨酸来源

作者：许铭翾; 朱颖旻; 金志坤; 武慧渊; 李相丰; 杨蕴刘; 焦瑞身; 姜卫红; 吴厚铭; 田威; 白秀峰; 赵国屏

来源：中国科学C辑:生命科学 , 2006, (01): 35-42.

• 黑暗链霉菌
• 安普霉素
• 辛二糖
• ~(13)C-NMR
• [2-~(13)C]甘氨酸
• ~(15)N-NMR
• [2-~(13)C
• ~(15)N]丝氨酸

安普霉素是一类结构特殊的氨基糖苷类抗生素,其分子中含一个稀有的辛二糖结构单元.迄今为止,尚无关于安普霉素生物合成途径及其前体化合物的完整报道.研究发现,向发酵培养基中添加甘氨酸和丝氨酸均可以出现在菌体生长保持基本不变的情况下促进抗生素产量的现象,表明甘氨酸和/或丝氨酸可能参与了安普霉素的合成.[2-13C]甘氨酸示踪实验的核磁共振(NMR)检测结果表明,甘氨酸专一地掺入安普霉素辛二糖环C7′-N甲基.同时发现,菌体胞内的S腺苷甲硫氨酸(SAM)水平上升与外加甘氨酸的量呈正比,但是甲硫氨酸的加入会抑制安普霉素的合成.据报道,甲硫氨酸对结构中含有甲基取代基的抗生素,如对rapamycin的生物合成...

• 单位
  中国科学院上海有机化学研究所; 中国科学院上海生命科学院; 沈阳药科大学; 生命有机化学国家重点实验室