(S)-2-乙氧基-3-(4-羟基苯基)丙酸乙酯的合成

作者：蔡小华; 谢兵

来源：应用化学, 2006, (09): 992-995.

• 二乙氧基乙酸乙酯
• Horner Wadswordth Emmons反应
• 催化氢化
• 化学拆分
• (S)-乙氧基(羟基苯基)丙酸乙酯 ethyl diethoxyacetate
• Horner Wadswordth Emmons reaction
• catalytic hydrogenation
• chemical resolution
• ethyl(S)-ethoxy-(hydroxyphenyl)propionate

通过外消旋体途经合成(S)-2-乙氧基-3-(4-羟基苯基)丙酸乙酯(1)。2,2-二乙氧基乙酸乙酯(2)为起始原料以93%的收率得到2-氯-2-乙氧基乙酸乙酯(3),化合物3与亚磷酸三乙酯缩合生成三乙氧基磷酰乙酸乙酯(4),收率为95%;化合物4与4-苄氧基苯甲醛通过Horner Wadswordth Emmons反应产生(Z,E)-2-乙氧基-3-(4-苄氧基苯基)丙烯酸乙酯(5),收率为94%;氢化化合物5获得(R,S)-2-乙氧基-3-(4-羟基苯基)丙酸乙酯(6),收率达98%;在碱性条件下,水解化合物6以96%的收率得到相应的羧酸(7),用手性胺R-(α)-甲基苯甲胺拆分化合物7产...

• 单位
  湖南医药学院; 贵州民族大学