氰基硼氢化钠还原喹啉合成1,2-二氢喹啉

作者：徐徐清风; 黄显韵; 张霄; 游书力^*

来源：有机化学, 2020, 40(10): 3446-3451.

• 喹啉
• 1,2-二氢喹啉
• 去芳构化
• 氰基硼氢化钠

1,2-二氢喹啉是一类重要的化合物.通过对已有方法的改进,发展了一类从喹啉出发高效合成1,2-二氢喹啉的反应(产率50%～96%).通过对一系列还原剂的筛选发现,当使用氰基硼氢化钠作为还原剂时,能有效克服已有方法中低转化率的问题,实现被活化的喹啉盐经还原去芳构化反应得到一系列N-烷氧羰基取代的1,2-二氢喹啉.需要指出的是,除3-位或4-位含有取代基的底物能得到单一的目标产物外,其他底物都会生成过度还原的四氢喹啉副产物,二氢喹啉与四氢喹啉比例均大于4∶1.同时,该方法相较于文献中的方法操作简便,无须使用大大过量的氯甲酸酯,增强了反应的实用性.

• 单位
  华东理工大学; 金属有机化学国家重点实验室; 中国科学院上海有机化学研究所