铂催化氧杂二环烯烃与芳基磺酰肼的顺式-立体控制开环反应（英文）

作者：王林; 杨丽丽; 欧云付; 徐石海^*; 林啟福; 杨定乔^*

来源：有机化学, 2020, 40(12): 4228-4236.

• 铂催化剂
• 开环
• 氧杂二环烯烃
• 芳基磺酰肼
• 亲核试剂

开发了一种铂催化氧杂二环烯烃与芳基磺酰肼的顺式-立体控制开环反应.该方法显示出高效性和良好的官能团耐受性,在温和条件下能以高达89%的产率得到顺式-2-芳基-1,2-二氢萘-1-醇(3)或脱水产物2-芳基萘(4).此外,通过X射线单晶衍射分析确认了产物(1S*,2R*)-6,7-二溴-2-(4-甲基苯基)-1,2-二氢萘-1-醇(3db)的顺式-1,2-构型.根据实验结果,提出了一种合理的开环反应机理.值得注意的是,在开环反应中,芳基磺酰肼通过释放N2和SO2形成碳负离子作为亲核试剂.

• 单位
  华南师范大学; 暨南大学; 材料学院