2-己基-4-乙酰氧基四氢噻吩顺反立体异构体制备及香气特性

作者：郭安齐

来源：中国调味品, 2019, 44(09): 176-179.

• 2-己基-4-乙酰氧基四氢呋喃
• 1-癸烯-4-醇
• 环氧化
• 立体异构体
• 香气特性

文章以烯丙基氯和正庚醛为原料,首先将烯丙基氯制成烯丙基氯化镁,与正庚醛经格氏反应得到1-癸烯-4-醇,产率为87%;1-癸烯-4-醇用间氯过氧苯甲酸氧化,转变为1,2-环氧-4-癸醇,产率为93%;环氧醇在三乙胺的作用下与甲磺酰氯反应,得到1,2-环氧-4-癸基甲磺酸酯,产率为78%;1,2-环氧-4-庚基甲磺酸酯在碳酸钾存在下与硫代醋酸反应,得到2-己基-4-乙酰氧基四氢噻吩的两个顺反立体异构体,产率分别为39%和43%。产物的顺反相对构型经过NOE谱图进行了确认。两个顺反立体异构体的香气特征和香气阈值通过GC/O进行了评价和测定,两个异构体表现出明显不同的香气特性。

• 单位
  河南医学高等专科学校