一锅两步法合成1,4-二芳基取代-1,3-丁二烯类化合物

作者：梁静茹; 王冰莹; 黄成尹; 叶晓君; 温燕梅^*

来源：有机化学, 2021, 41(05): 2116-2120.

• 一锅两步法
• 端炔
• 烯基硼酸酯
• 1,3-丁二烯

1,3-共轭烯烃不仅是有机合成不可或缺的原料或中间体,许多聚合物、天然产物和具有生理活性化合物的核心骨架都含有1,3-丁二烯结构单元.简便而有效的1,3-共轭烯烃合成方法一直是化学家们感兴趣的研究课题,在已有共轭烯烃的合成方法中,钯催化烯基卤与端烯的Heck交叉偶联反应占据了主要地位.最近,简单化合物的"一锅法"串联反应构建碳碳键具有操作及反应后处理简单、原子经济性高等优点而备受关注.以价廉易得端炔和联硼酸频哪醇酯为原料,在碱催化下进行硼氢化反应生成烯基硼酸频哪醇酯,这一中间体无需分离纯化,在Pd(OAc)2和碱的作用下实现一锅串联反应得到目标产物1,4-二芳基取代-1,3-丁二烯化合物,所有化合物的结构用1HNMR和13CNMR进行表征,该一锅串联法合成途径简捷,反应条件温和,为共轭烯烃化合物合成提供了简便的途径.

• 单位
  广东海洋大学