8-[(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫基]取代的新型甲基黄嘌呤及其衍生物的合成和生物活性

作者：刘航; 张舒昀; 李欢; 张燕; 李正名; 王宝雷^*

来源：有机化学, 2021, 41(05): 2091-2098.

• 8-取代甲基黄嘌呤衍生物
• 合成
• 杀虫活性
• 抑菌活性
• 构效关系

以8-氯茶碱和4-溴-1,1,2-三氟丁-1-烯为原料,经由亲核取代、保护、脱保护、氧化等多步反应合成了一系列结构新颖的8-[(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫基]取代的甲基黄嘌呤及其衍生物,并通过熔点、1H NMR、13C NMR、19F NMR和HRMS对新化合物进行了结构确认.初步生物活性测试结果表明,这些化合物大多具有较好的杀虫活性,其中1,3,7-三甲基-8-[(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫基]-3,7-二氢-1H-嘌呤-2,6-二酮(5a)、7-异丁基-1,3-二甲基-8-[(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫基]-3,7-二氢-1H-嘌呤-2,6-二酮(5c)和7-异丁基-1,3-二甲基-8-[(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基]-3,7-二氢-1H-嘌呤-2,6-二酮(5h)在200mg·L-1浓度下对东方粘虫(MythimnaseparataWalker)具有70%的致死率;5a、5c和1,3,7-三甲基-8-[(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基]-3,7-二氢-1H-嘌呤-2,6-二酮(5f)在10 mg·L-1浓度下对小菜蛾(Plutella xylostella L.)分别具有72%、80%和65%的致死率.部分化合物在50 mg·L-1浓度下也表现出一定的抑菌活性,其中7-环丙基甲基-1,3-二甲基-8-[(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫基]-3,7-二氢-1H-嘌呤-2,6-二酮(5b)对辣椒疫霉病菌(Phytophthora capsici)和黄瓜灰霉病菌(Botrytis cinerea)分别具有66.7%和61.1%的抑制率, 5c对黄瓜灰霉病菌具有55.6%的抑制率.该类化合物为新型杀虫剂的研究和开发提供了新的先导结构.

• 单位
  南开大学; 元素有机化学国家重点实验室