一种八氢香豆素衍生物的合成及香气研究

作者：侯峰; 裴继红; 黄战鏖

来源：应用技术学报, 2020, 20(04): 339-374.

• Michael加成
• 还原
• 环化
• 稠环内酯

利用异佛尔酮为起始原料合成了一种消旋八氢香豆素衍生物,并初步评估了它的香气特征。认为它作为一种稠环内酯化合物具有用于日化香精的调配的潜在可能。以钯/碳为催化剂,异佛尔酮经选择性催化氢化得到二氢异佛尔酮;二氢异佛尔酮的烯胺与丙烯酸甲酯发生迈克尔加成反应得到的3-(2,4,4-三甲基-6-氧代-环己基)丙酸甲酯,再经碱性条件下水解,硼氢化钾还原得到δ-羟基羧酸,最后δ-羟基羧酸经酸催化发生分子内酯化反应生成一种消旋八氢香豆素衍生物5,7,7-三甲基-八氢-2H-苯并吡喃-2-酮。目标化合物通过红外光谱、核磁共振氢谱、碳谱以及质谱进行了表征。