4-溴-5-碘间二苯甲酸在交叉偶联反应中的化学选择性研究(英文)

作者：杨轶浠; 张珏; 赵琦; 郭晓强

来源：四川师范大学学报(自然科学版), 2014, 37(04): 567-573.

• 4-溴-5-碘间二苯甲酸
• 化学选择性
• Sonogashira交叉偶联反应
• Suzuki交叉偶联反应

合成了一个新的化合物4-溴-5-碘间二苯甲酸8,用于在交叉偶联反应中一系列的化学选择性测试.基于交叉偶联反应中的功能基团反应活性原理,4-溴-5-碘间二苯甲酸分别同1-癸炔进行Sonogashira交叉偶联反应以及同苯硼酸进行Suzuki交叉偶联反应,反应后所得到的产物证明反应仅发生在反应活性更高的部位,而较5-碘基活性稍小的4-溴基被保留仍可进行另一次的交叉偶联反应.这种类型的溴化物11虽然受到5位碘的空间位阻效应以及1,3-位吸电子基团的影响仍然显示了很高的化学活性.因此根据此方法,4-溴-5-碘间二苯甲酸参与反应时不用采取对功能基团的保护或转化,可作为很好的直接进行分步交叉偶联反应的基础原料,这将大大简化和缩短合成其它长共轭的芳香烃化合物的路线.

• 单位
  成都学院