β-取代硝基乙烯的合成研究

作者：王莹^*; 徐小娜; 马红竹

来源：化学工程师, 2022, 36(04): 10-14.

DOI：10.16247/j.cnki.23-1171/tq.20220410

• β-硝基烯
• Henry反应
• Michael加成反应
• 应用

在NH_4Ac的作用下，硝基甲烷分别和各种不同的醛（包括芳香醛、脂肪醛）在HAc溶液中发生Henry反应并消除得到一系列β-取代硝基乙烯化合物（1a～1r），产物结构经~1H NMR表征。并以硝基甲烷与4-氟苯甲醛的反应为模型，考察了物料比、反应温度及反应时间对反应的影响，确定最佳反应条件为：物料比n_(硝基甲烷)∶n_(4-氟苯甲醛)=3∶1；反应温度120℃；反应时间2h，在该条件下，（E）-1-氟-4-(2-硝基乙烯)苯（1a）产率达到87.1%。然后，对于β-取代硝基乙烯在Michael加成反应中的应用进行研究发现，在有机碱三乙胺的作用下，1a与乙酰丙酮在室温下发生Michael加成反应得到3-[1-(4-氟苯基)-2-硝基乙基]戊-2,4-二酮（6），产率达到77.4%。

• 单位
  陕西师范大学; 咸阳职业技术学院