L-脯氨酸催化的(+)-laburnine和(-)-isoretronecanol的不对称合成

作者：马世超; 曹素芬; 梅德盛; 段文虎

来源：华西药学杂志, 2015, 30(02): 167-171.

DOI：10.13375/j.cnki.wcjps.2015.02.014

• Aldol自缩合反应
• 有机催化
• 脯氨酸
• (+)laburnine
• (-)-isoretronecanol
• 不对称合成

目的探索高效、简洁的(+)-laburnine和(-)-isoretronecanol不对称合成新方法。方法以已知化合物为起始原料,用L-脯氨酸催化的aldol自缩合反应,构建所需的手性中心,经Na BH4还原、保护、对甲苯磺酰化、亲核取代、水解、甲磺酰化、还原关环、脱保护共八步反应得到(+)-laburnine和(-)-isoretronecanol。结果经过八步合成了(+)-laburnine和(-)-isoretronecanol。结论总收率分别为27%和8%。

• 单位
  中科院上海药物研究所; 华东理工大学